»Wir glauben gern, dass wir unser Leben unter Kontrolle haben, aber das ist vielleicht nicht ganz der Fall.« Es ist Herbst in Crosby, dem kleinen Küstenstädtchen in Maine. Vor ein paar Jahren ist Lucy Barton, erfolgreiche Schriftstellerin und Mutter zweier erwachsener Töchter, mit ihrem Ex-Mann William hierhergezogen. In ein abseits gelegenes Haus am Meer. Doch die beschauliche Ruhe in Crosby wird gestört, als eine alte Frau spurlos verschwindet. Und auch Lucys Welt gerät still und leise aus dem Lot. Auf den einsamen Spaziergängen mit Bob Burgess, ihrem alten Freund und Vertrauten, sprechen beide über ihr Leben und über das, was hätte sein können. Und dann ist da noch die legendäre Olive Kitteridge, die pensionierte Mathematiklehrerin, die jetzt in einem Altersheim am Stadtrand lebt und auch mit 90 Jahren nichts von ihrem rauen Charme verloren hat. Vorsichtig freunden sich die beiden Frauen an.